เมื่อวันที่ 6 มกราคม 2563 ที่ผ่านมา ทางสมาคมกีฬาฟุตบอลแห่งประเทศไทย ร่วมกับ บริษัท ไทยลีก จำกัด และ บริษัท โตโยต้า มอเตอร์ ประเทศไทย จำกัด ได้จัดพิธีการจับสลาก โตโยต้า ลีก คัพ 2020 รอบคัดเลือก รอบแรก และ รอบคัดเลือก รอบสอง ขึ้น

ซึ่งในรอบคัดเลือกของการแข่งขันฟุตบอล โตโยต้า ลีก คัพ จะประกอบด้วยทีมจาก ออมสิน ลีก โปร หรือ ไทยลีก 3 ทั้งหมด 19 ทีม และ ออมสิน ลีก หรือ ไทยลีก 4 ทั้งหมด 33 ทีม จำนวนรวมทั้งสิ้น 52 ทีม ซึ่งจะแข่งกันแบบแบ่งโซน 6 โซน แต่ละทีมมีการแข่งขัน 2 รอบ โดยผลการจับสลากในรอบคัดเลือก มีดังนี้

โซนตะวันออกเฉียงเหนือ

รอบคัดเลือก รอบแรก
สุรินทร์ โขงชีมูล เอฟซี พบกับ อุบล ครัวนภัส เอฟซี
ขอนแก่นมอดินแดง ฟุตบอลคลับ พบกับ นครราชีสมา ยูไนเต็ด
ศรีสะเกษ ยูไนเต็ด พบกับ เมืองเลย ยูไนเต็ด
มหาสารคาม เอฟซี พบกับ อุดร ยูไนเต็ด

รอบคัดเลือก รอบ 2
ผู้ชนะระหว่าง สุรินทร์ โขงชีมูล เอฟซี กับ อุบล ครัวนภัส เอฟซี พบกับ ผู้ชนะระหว่าง ขอนแก่นมอดินแดง ฟุตบอลคลับ กับ นครราชสีมา ยูไนเต็ด
ผู้ชนะระหว่าง ศรีสะเกษ ยูไนเต็ด กับ เมืองเลย ยูไนเต็ด พบกับ ผู้ชนะระหว่าง มหาสารคาม เอฟซี กับ อุดร ยูไนเต็ด

โซนตะวันออก

รอบคัดเลือก รอบแรก
เกาะขวาง เอฟซี พบกับ สายมิตร กบินทร์ ยูไนเต็ด
ฉะเชิงเทรา ไฮเทค เอฟซี พบกับ ปลวกแดง ยูไนเต็ด
นาวิกโยธิน ยูเรก้า เอฟซี พบกับ บ้านค่าย ยูไนเต็ด
สระแก้ว เอฟซี พบกับ บ้านบึง เอฟซี
สโมสรฟุตบอลกองเรือยุทธการ พบกับ จันทบุรี เอฟซี (ผู้ชนะคู่นี้จะได้ผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟทันที)

รอบคัดเลือก รอบ 2
ผู้ชนะระหว่าง เกาะขวาง เอฟซี กับ สายมิตร กบินทร์ ยูไนเต็ด พบกับ ผู้ชนะระหว่าง ฉะเชิงเทรา ไฮเทค เอฟซี กับ ปลวกแดง ยูไนเต็ด
ผู้ชนะระหว่าง นาวิกโยธิน ยูเรก้า เอฟซี กับ บ้านค่าย ยูไนเต็ด พบกับ ผู้ชนะระหว่าง สระแก้ว เอฟซี กับ บ้านบึง เอฟซี

โดยการแข่งขันรอบคัดเลือก รอบแรก จะเริ่มแข่งขันในวันที่ 22 กุมภาพันธ์ 2563 ส่วนรอบคัดเลือก รอบสอง จะแข่งขันวันที่ 21 มีนาคม 2563 เป็นต้นไป